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很不幸，温室里的小庆中彩了。父亲死后不久，母亲也病逝了。小庆的孝衣刚脱下，噩耗传来，老婆（陈氏）死了！
倒霉事够串一糖葫芦了。
十七岁的少年，世间只剩一个亲人，女儿：西门大姐（好怪异的名字）所有人都等着看西门庆的笑话。
听说死亡可以改变一个人的价值观，经历大难的西门庆行为越来越怪异了。细心的邻居们发现西门庆一夜之间从家里蒸发了。他到底怎么了，难道精神失常离家出走了？时间长了，人们发现西门庆经常出现在礼部（朝廷六部之一，相当于现在的教育部、外交部、文化部、宣传部的合体）直属机构教坊司的国营部门：本司三院（实际上是两院）这是国家纳税大户，官方妓院。（原文：自父母亡后，专一在外眠花宿柳）俗话说，恨人有，笑人无，这下人们该看热闹了。
西门庆要滑向堕落的深渊，狂嫖滥赌任你百万家产还不是几年就花光，更何况你西门家不过是个中等富裕户。
关键时刻，西门庆结交了个叫应伯爵的好哥们，及时出来劝他。
要说男人之间别的可以劝，唯独嫖娼这一样，不是生死过命的关系千万不要逞强。常言道：劝赌不劝嫖，劝嫖两不交！劝那些嫖女人的人，往往会引起对方的烦感，反目成仇。你说自己是颗葱，别人未必肯拿你蘸酱呀。
但是，应伯爵同志勇敢的劝了，西门庆还越听越喜欢。“兄弟，嫖娼可不是小事，别瞎闹！去南街找那些私娼，别忘了让她们冲泡柿子蒂粉，不然生个小杂种不划算。还有昨天那妇人不要再找她了，衙门里的太太，这是咱这行一大忌。”
只要有应伯爵这样的朋友，教育好了也是个流氓。他曾经是绸缎铺应员外的第二个儿子，做买卖赔了个底朝天，走投无路，到本司三院当了一名光荣的皮条客（以吃嫖客回扣为生）“男怕入错行”事实证明他找到了人生的方向，在三院将皮条拉的有生有色，但凡经他手的嫖客，不被他抽干了骨髓也得扒层皮。现在他将全部精力瞄准了西门庆。
下面请看应伯爵为西门庆安排的学习项目，一、拳棒，正所谓流氓会武术，谁也挡不住。
二、双陆棋（一种盘局，应该是北双陆，象棋，摸牌、道字（一种拆字游戏）三、赌博无论哪一样都让西门庆玩的喜不自胜，当然这远远没有达到应伯爵的要求。他要让西门庆深深陷入社会渣滓的泥潭，再也拔不出脚。为此，应伯爵给西门庆介绍了十来个朋友，祝实念、孙天化、吴典恩、云理守、常峙节、卜志道、白赉光等等，这些人个个都是清河县的嫖界精英，没有一个有正式工作，天天干着踹寡妇门，挖绝户坟的勾当。与他们相比应伯爵算是积极上劲的好青年了。
这些人中有个叫谢希大的最为牛叉，他与西门庆一样，父母早亡，爷爷是清河县的卫千户（已死）（带兵人数五千多人，职权肯定旅长以上，根据明朝军队制度，军官官职可以世袭）偏偏这人不喜欢考武举，宁愿与应伯爵一起玩乐。
上帝欲使谁灭亡，必先令其疯狂。西门庆的朋友们有个共同的下场：清一色的穷光蛋。现在这些贪婪的人渣将泛着绿光的眼睛盯向了西门庆的钱袋。
西门庆怎么反应呢？他出手大方，只要大家玩的高兴，嫖费赌费我出。(说这一干共十数人，见西门庆手里有钱，又撒漫肯使，所以都乱撮哄着他耍钱饮酒，嫖赌齐行。)清河县的人知道西门庆财破家亡、流落街头，只是时间问题。