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子不能干跟钱打交道的工作。
赌场为了招揽顾客，想增加收益，每天都会派出大批能说会道的人，行走于旧上海各个街头，男行传负责分发传单以及宣传，专跑商号，店铺，手工艺品店，摊位，杂货店等，至于女行传的工作相比就轻松了许多，负责引诱，女艺人，老妈子，小丫鬟，女佣人，只要见到一个女就上去跟她说，哎，要不要去赌一把，试试运气。
一开始做行传的时候，生子还挺老实，拉来生意就规规矩矩的往赌场里送，后来时间长了，开始做做手脚，挪用客人的赌本，这一下可好，自己赢不到钱，又怕客人追究，一旦被发现，不仅丢了工作不说，还要迎来打手一顿拳脚加棍棒。
心虚的生子不敢再去赌场工作，想到江湖上还有一帮***，或许找找他们能有出路，尤其是混迹于大上海街头的同门兄弟，大多干的都是坑蒙拐骗偷，敲诈，讨钱的勾当，生子和他们为伍，自然能吃的就是这口饭，别的他也干不好啊，不是被开，要么就是犯错误被迫离职。
汉高祖刘邦帝说过一句话，我觉得非常精辟，尔成大事者，且无论业大业小，有业无业，乃遇贵人欣赏尔，靠计法方可堪大位，简明了说吧，想成大事者，就要游手好闲，别总寄人离下，首先要有一门技术，万一遇到贵人呢，记住荒年永远饿不死手艺人儿。
通往黄浦江一带的江面上，隔老远就能看见，有些渔民经常用船运送一些瓜果蔬菜，贩卖到上海，生子一伙人在半途拦住，谎称要都买下来，故意将船弄得摇摇晃晃，渔民不答应要求，他们就把一些瓜果扔进江里，霸道强横，非到渔民答应条件才勉强罢手。
得到手的瓜果蔬菜，再转手拿去卖，一下子就赚了好几倍的价钱，一段时间内，江湖中的十八般武艺，那是样样精通了，有时混在搬运工人当中，趁着不备去偷点东西，摸点钱，或者是趁着宁静的夜晚，拦下过往的旅客，强行索要地方开销，其实就是过路费。
经过一段时间的磨练，生子已经成为一个标准的流氓，地痞，依旧还带着一种慷慨，尽管瘦弱，但打起架来不要命，令朋友们最敬佩就是，生子任何时候看起来都要比同龄人沉稳一些，话也不多说，脸上的表情也总是很平静，制定一些计划的时候，想出的办法也是细腻周到。
慢慢的杜月笙成了十六铺有点小名气的地痞头子，朋友们对他也是充满了更多的爱戴，身边人都知道他热爱赌博，有些时候输的一分钱没有了，袁宝山就会把一些用不到的物品当掉，换点零钱让他接着去赌，这份情意生子当然是不会忘怀，将袁宝山视为过命的好兄弟。
每次弄来点钱，生哥都带着兄弟们去吃顿饱饭，偶尔也会领着***走着六亲不认的步伐，去怡红院乐呵乐呵，开开心。
要说最高兴的事还属晚上和***们蹲在共舞台大剧院门口，看到女歌星从里走出来就上前出出洋相，直到把女歌星逗着急，最后大笑着扬长而去。
比起被巡捕捉拿时候的恐惧，勒索他人时候的惶恐，流浪街头时候的无奈，相比现在，以前那些毫不起眼的小事根本不值一提，最让生子感到难受的事，就是每当有西装革履的人士，看到他们这一伙人的时候，那种充满憎恨和厌恶的眼神，总是让自己感到屈辱和羞耻。
杜月笙不想再接着过这种被人看不起的生活，奔波于江湖这么多年，始终还是两手空空，几乎每个月发的那几个小钱，都会用的干干净净，看看别人，再看看自己，心里狠狠的发下誓言，一定要过上人上人的生活，尽管很苦，可成功以后总要比现在的生活好多了吧，出入洋房，坐拥金山，迎娶傻白甜，从此走上巅峰。